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硼氢化钠还原机理(Luche还原反应)

Luche还原反应(Luche Reduction)


Luche还原反应是指α,β-不饱和酮在三氯化铈存在下为硼氢化钠选择性还原为相应的烯丙醇。反应一般在甲醇或乙醇等醇类溶剂中进行。


反应机理

反应的选择性可通过软硬酸碱理论来解释。硼氢化钠发生甲醇解生成的甲氧基硼氢化钠是较硼氢化钠更“硬”的还原剂,因此倾向于与不饱和酮中较硬的1,2-羰基部分进行反应。

而且, 路易斯酸性的三氯化铈通过配位,增强了甲醇的活性,也提高了羰基的亲电性。